Follow the code below, I hope I have helped
static void Main(string[] args)
{
//Populando sua lista
var datas = new List<string>() {
"02/05/2018",
"01/04/2018",
"07/03/2018",
"06/02/2018",
"09/01/2018",
};
//Ordenando datas com OrderBy e atribuindo o resultado em "datasOrdemCrescente"
var datasOrdemCrescente = datas.OrderBy(c => Convert.ToDateTime(c));
//Imprimir resultado datasOrdemCrescente
foreach (var item in datasOrdemCrescente)
{
Console.WriteLine(item);
}
Console.WriteLine("---------------");
//Ordenando datas com OrderByDescending e atribuindo o resultado em "datasOrdemDecrescente"
var datasOrdemDecrescente = datas.OrderByDescending(c => Convert.ToDateTime(c));
//Imprimir resultado datasOrdemDecrescente
foreach (var item in datasOrdemDecrescente)
{
Console.WriteLine(item);
}
Console.ReadKey();
}